当然，这些官二代的加盟，充其量就是帮杨玄感撑撑门面而已，不可能发挥什么实际作用。此时，杨玄感帐下还有一位幕僚，也是官二代。此人目前虽默默无闻，但很快就将成为隋末乱世叱咤风云的人物。毫不夸张地说，把上面那些纨绔子弟全部绑在一块，其能量也不及此人之万一。
这个人，就是日后瓦岗寨的义军领袖李密。
李密是隋朝上柱国、蒲山公李宽之子，其家门虽不及杨氏显赫，却也是名重一时。李密从小志向远大，仗义疏财，喜欢广交朋友，早年曾在宫中担任禁军。有一次，轮到李密当班，杨广恰好从他身边经过，忽然停在他面前，深长地看了他一眼，然后就告诉宇文述：“刚才左翼卫队中有个皮肤黝黑的年轻人，我发现他的眼神异于常人，最好不要让他担任侍卫。”
李密就因为皇帝的这句话丢了官，从此与仕途绝缘，在家中闭门读书。他曾经骑在牛背上读《汉书》，旁若无人，浑然忘我，被杨素遇见，视为奇人。杨素请他到家中畅谈，大为赏识，对杨玄感说：“李密见识深远，气度不凡，你们兄弟无人可及。”从此，李密便与杨玄感结成了好友。
二人虽成莫逆，但身份地位相差悬殊，杨玄感有意无意之间，还是会瞧不起这个无官无职的落魄贵族李密。
李密看在眼里，有一天忽然对杨玄感说：“朋友相交贵在坦诚，我今天就不奉承你了。说实话，如果是两军对垒，决断战机，呼啸冲锋于敌阵之中，我不如你；可要是驱策天下贤俊，让他们各安其位，各尽所能，你不如我！既然如此，你怎能自恃阶高而轻视士人呢？”杨玄感闻言大笑，从此更加佩服李密。
杨玄感起事后，自然把李密引为心腹智囊。在围攻洛阳之前，杨玄感曾就全局战略咨询李密的意见：“你一向以拯济苍生为己任，如今时候到了，你有何良策？”
李密向杨玄感提出了谋取天下的上、中、下三策。他说：“天子出征，远在辽东塞外，距幽州（涿郡）足有一千余里，南有大海（渤海），北有胡虏（西突厥、契丹等），中间仅有一条辽西走廊，是远征军和国内联系的唯一生命线，形势极为险峻。如果你亲率大军北上，出其不意攻占蓟县（涿郡郡治），夺取临渝（今河北抚宁县东），便能控其险要，扼其咽喉。如此一来，东征军的归路被切断，高丽人势必从他们背后发起攻击。旬月之间，粮秣（mò）给养告罄，军队不战自溃，你就能兵不血刃，生擒杨广！此乃上策。”
杨玄感略微沉吟，说：“告诉我中策。”
李密说：“关中自古乃四塞之地、天府之国，如今虽有隋将卫文升据守，但此人不足为虑。我们若率大军击鼓向西，所经城池一律不加攻打，直取长安，收其豪杰，抚其士民，据险而守，天子纵然班师，但根据地已失，我们便有足够的时间审慎筹划，稳步进取。”
杨玄感又想了想，说：“告诉我下策。”
那一刻，李密若有所思地看了杨玄感一眼。他预料，杨玄感一定会选下策，而下策必将招致灭亡。
这样的预感让李密感到很悲伤。他久久地看着杨玄感，缓缓地说：“派出精锐，昼夜奔驰，袭取东都，号令天下！问题是，万一一百天拿不下来，天下之兵四方而至，事态就不是在下所能预料的了。所以，这是下策。”
“先生所谓下策，实乃上策！”杨玄感斩钉截铁地说，“如今百官眷属皆在东都，若先取之，足以动摇士心，颠覆国本！”
李密沉默了。他太了解杨玄感了，这是一个被一帆风顺的命运宠坏了的世族子弟，他身上的自负、虚荣与骄矜，简直和天子杨广如出一辙！在追求成功的道路上，他们都喜欢走捷径。但是有时候，捷径也可以用另外一个词来表达——短路。
是的，所谓快速成功的终南捷径，往往也是通向灭亡的最短道路。在李密看来，这句话对杨广适用，对杨玄感同样适用。
不出李密所料，杨玄感刚刚率大军围困洛阳不久，杨广的东征大军便已迅速回师中原。面对隋朝大军对他形成的反包围，杨玄感犯下了一个不可饶恕的战略错误：他听信部将李子雄的计策，把本来就不多的兵力分成两路，一路抵挡已经屯兵黄河北岸的屈突通，一路进攻从长安赶来驰援东都的卫文升。但是，屈突通很快就突破了他的防线，顺利渡过黄河，与卫文升部和驻守洛阳的樊子盖部遥相呼应，对杨玄感形成了前后夹击之势。
杨玄感的末日来临了。
直到此刻，他才决意实施李密当初提出的中策——西进关中，入据长安。
大业九年七月二十日，杨玄感无奈地解除了对东都的包围，率部西进潼关。宇文述与屈突通、来护儿、卫文升等人合兵一处，率大军在背后拼命追击。
数日后，杨玄感进至弘农（今河南三门峡市）。弘农太守杨智积（杨坚侄子）对左右说：“杨玄感西取关中的计划一旦成功，将来就很难收拾了。我们现在想办法缠住他，让他无法西进，不出十天，定可将其生擒！”
随后，杨智积派了一些父老，出城拦住杨玄感的马头，说：“如今弘农兵力薄弱，防守空虚，很容易攻取。”杨玄感信以为真，马上兵临弘农城下。杨智积当即登城叫骂，诱他攻城。杨玄感大怒，立刻命令士兵进攻。
面对如此不可救药的杨玄感，近乎绝望的李密最后一次规劝他：“用兵之道贵在神速，何况追兵转眼立至，怎能在此逗留？如果进不能入据潼关，退又无险可守，大军一旦溃散，你拿什么自保？”
可是，杨玄感根本听不进去。他率部猛攻三天，弘农城却纹丝不动。等到杨玄感回过神来，准备放弃弘农继续西进时，宇文述的几十万大军已经铺天盖地地杀到了。杨玄感且战且退，于八月初一退到董杜原（今河南灵宝市西）。隋朝大军追至，杨玄感被迫在此与隋军决战。
战斗的结果可想而知——杨玄感全军覆没，仅带着十余骑兵逃奔上洛（今陕西商州市）。没跑多远，连那十几名亲兵也各自逃散，杨玄感身下的坐骑也被射杀，只好和他弟弟杨积善徒步逃亡，慌不择路地跑到了一个叫葭芦戍的地方（今灵宝市西南）。
在这里，疲惫不堪、满心绝望的杨玄感停下了脚步。他对杨积善说：“我不能接受别人的杀戮和侮辱，你取我的性命吧。”
当生命与尊严不可得兼时，贵族杨玄感宁可选择后者。
杨玄感死了。从他起兵到败亡，为时不到两个月。
这场叛乱虽然很快就平定了，但它给杨广和隋帝国刻下的伤口却没那么容易愈合。杨广无奈地发现：自己的政治威望已经被严重削弱，人气指数急剧下滑，降到了他即位以来的最低点。
暴怒的杨广决定大开杀戒，震慑天下。他对大臣们说：“杨玄感振臂一呼，从者十万！以此足以证明，天下的人口太多也不是什么好事，太多了就会相聚为盗。此次的一干人犯若不彻底追查，一概诛杀，就无以警醒当世，惩戒将来！”
随后，朝廷依照宁枉勿纵的原则，开始大肆追查，广为株连——上至当朝大员，下至普通士民，一口气捕杀了三万多人，流放了六千多人。此外，由于杨玄感围攻东都时曾经开仓赈粮，于是朝廷便将当时接受赈济的百姓全部活埋，一个也没有放过。
至此，凡是跟杨玄感有过丝毫瓜葛的人全都被抹掉了，只有极少数人逃过了这场大屠杀。
其中一个，就是李密。
早在杨玄感兵败之前，李密就已悄悄离开了他，准备投奔其他义军，不料半路上被隋军抓获。李密用黄金贿赂看押官，使他放松了警惕，然后趁其不备再度逃亡，投奔了平原郡的郝孝德。
李密的漏网并没有引起朝廷的关注。
兵荒马乱中，隋朝官吏以为漏掉的只是一只小虾米。没有人会料到，短短几年后，这条小虾米就将变成一条翻江倒海的大鱼！
【雁门之围：惊魂33天】
东征高丽成了杨广生命中最可怕的一场噩梦。
连续两年，发兵两百多万，耗费资财无数，国库为之一空，天下萧然，民生凋敝，可换来了什么呢？换来的只有——盗贼成群，烽烟遍地，世家大族离心离德，整个帝国伤痕累累。
除此之外，什么也没有！
杨广百思不得其解。
是要坦然承认失败，从此把目光转向国内，发愤图强收拾烂摊子，还是要再接再厉、愈挫愈勇，不灭高丽誓不罢休？
杨广最终选择了后者——他要整兵再战，三征高丽！
大业十年（公元614年）三月十四日，杨广率领三征高丽的大军向辽东出发。一路上，士卒纷纷逃亡，屡禁不止。七月十七日，杨广终于带着这支充满恐惧和抵触情绪的军队进抵怀远（今辽宁辽中县）。同时，来护儿的水军渡过渤海，在毕奢城大败前来迎战的高丽军队，并乘胜渡过鸭绿江，兵锋直指平壤。
此时的高丽，表面上还在顽抗，实则早已精疲力竭了。此前的两次大战固然拖垮了隋帝国，可同时也让小小的高丽元气尽丧。面对卷土重来的隋朝水陆大军，高丽王高元惶惶不可终日，最后只好低头妥协。
七月二十八日，高元遣使前往隋军大营，向杨广奉上降表。如果是前面两次，杨广一定会断然拒绝，并且亲自攻进平壤，活捉高元。但是这一回，杨广却不假思索地接受了高丽的请降，并即刻传令来护儿班师回朝。
杨广为何答应得这么痛快？
原因很简单：如今的隋朝天下已经不是过去那个繁荣富足的太平盛世了，面对风起云涌的叛乱和分崩离析的江山，杨广岂能再漠然置之？现在，只要能让高丽臣服，只要能把丢掉的面子捞回来，杨广就心满意足、别无所求了。
三征高丽就这么不尴不尬地落下了帷幕。
对于杨广来讲，这场来之不易的“胜利”或许足以抚慰他那受伤的心灵，可对于多数将领来说，这种充满自慰色彩的精神胜利却让他们感到极为难堪，甚至是感到万分耻辱——一征高丽大败而回，二征高丽无果而终，三征高丽不了了之，这他奶奶的算哪门子胜利？！